L'histoire caribéenne est faite de rencontres, de conquêtes et d'une résilience remarquable. Avant 1492, les îles abritaient des peuples autochtones — Taíno dans les Grandes Antilles, Kalinago (îles Caribs) dans les Petites Antilles et les Lucayens dans les Bahamas. Leurs réseaux de canoës reliaient des îles sur des milliers de kilomètres de mer. Christophe Colomb a touché terre aux Bahamas le 12 octobre 1492, ouvrant les Caraïbes à la colonisation européenne. L'Espagne, la France, l'Angleterre, les Pays-Bas et le Danemark revendiquaient tous des îles, se livrant souvent à des guerres acharnées. Les XVIIe et XVIIIe siècles ont vu la montée de l'économie des plantations de sucre — et avec elle, la traite transatlantique des esclaves qui a amené des millions d'esclaves africains dans les îles. La Révolution haïtienne (1791–1804) a été la seule révolte d'esclaves réussie de l'histoire, créant la première république noire du monde. La Grande-Bretagne a aboli l'esclavage dans ses colonies en 1834, la France en 1848, les Pays-Bas en 1863 et enfin Cuba en 1886. Le XXe siècle a apporté des mouvements indépendantistes — Cuba (1902, puis 1959), République dominicaine, Haïti, Jamaïque (1962), Trinité-et-Tobago (1962), Barbade (1966), Bahamas (1973), Grenade (1974), Dominique (1978), Sainte-Lucie (1979), Saint-Vincent (1979), Antigua-et-Barbuda (1981), Belize (1981), Saint-Kitts-et-Nevis (1983). Certaines îles ont choisi de maintenir leurs liens — Porto Rico est un Commonwealth américain, les îles Vierges américaines un territoire américain, les îles Vierges britanniques un territoire d'outre-mer britannique, les départements français d'outre-mer comprennent la Guadeloupe et la Martinique, et Aruba/Curaçao/Saint-Martin/Bonaire font partie du Royaume des Pays-Bas. Aujourd'hui, les Caraïbes sont une mosaïque — plus de 30 territoires parlant l'anglais, l'espagnol, le français, le créole néerlandais, le français, le papiamento et les langues autochtones — liés par une histoire commune, la musique, la nourriture et la mer turquoise.