La storia dei Caraibi è una storia di incontri, conquiste e straordinaria resilienza. Prima del 1492, le isole erano abitate da popolazioni indigene: i Taíno nelle Grandi Antille, i Kalinago (Caribi delle Isole) nelle Piccole Antille e i Lucayan nelle Bahamas. Le loro reti di canoe collegavano le isole attraverso migliaia di chilometri di mare.
Cristoforo Colombo sbarcò alle Bahamas il 12 ottobre 1492, aprendo i Caraibi alla colonizzazione europea. Spagna, Francia, Inghilterra, Paesi Bassi e Danimarca rivendicarono tutte delle isole, spesso combattendo guerre sanguinose. Il XVII e il XVIII secolo videro l'ascesa dell'economia delle piantagioni di canna da zucchero e, con essa, la tratta transatlantica degli schiavi che portò milioni di africani ridotti in schiavitù nelle isole.
La Rivoluzione haitiana (1791-1804) fu l'unica rivolta di schiavi di successo nella storia, dando vita alla prima repubblica nera al mondo. La Gran Bretagna abolì la schiavitù nelle sue colonie nel 1834, la Francia nel 1848, i Paesi Bassi nel 1863 e infine Cuba nel 1886.
Il XX secolo ha visto l'avvento di movimenti indipendentisti: Cuba (1902, poi 1959), Repubblica Dominicana, Haiti, Giamaica (1962), Trinidad e Tobago (1962), Barbados (1966), Bahamas (1973), Grenada (1974), Dominica (1978), Santa Lucia (1979), Saint Vincent (1979), Antigua e Barbuda (1981), Belize (1981), Saint Kitts e Nevis (1983). Alcune isole hanno scelto di mantenere legami duraturi: Porto Rico è un Commonwealth degli Stati Uniti, le Isole Vergini americane un territorio statunitense, le Isole Vergini britanniche un territorio d'oltremare britannico, i dipartimenti d'oltremare francesi includono Guadalupa e Martinica, e Aruba/Curaçao/Sint Maarten/Bonaire fanno parte del Regno dei Paesi Bassi.
Oggi i Caraibi sono un mosaico: oltre 30 territori in cui si parlano inglese, spagnolo, francese, olandese, creolo francese, papiamento e lingue indigene, uniti da una storia, una musica, una cucina e un mare turchese condivisi.