De geschiedenis van het Caribisch gebied is er een van ontmoetingen, veroveringen en opmerkelijke veerkracht. Vóór 1492 waren de eilanden de thuisbasis van inheemse volkeren — Taíno op de Grote Antillen, Kalinago (eiland Cariben) op de Kleine Antillen en de Lucayans op de Bahama's. Hun kanonetwerken verbonden eilanden over duizenden kilometers zee. Christoffel Columbus landde op 12 oktober 1492 in de Bahama's en opende het Caribisch gebied voor Europese kolonisatie. Spanje, Frankrijk, Engeland, Nederland en Denemarken claimden allemaal eilanden en vochten vaak bittere oorlogen uit. De 17e en 18e eeuw zagen de opkomst van de suikerplantage-economie — en daarmee de trans-Atlantische slavenhandel die miljoenen tot slaaf gemaakte Afrikanen naar de eilanden bracht. De Haïtiaanse revolutie (1791–1804) was de enige succesvolle slavenopstand in de geschiedenis en creëerde's werelds eerste zwarte republiek. Groot-Brittannië schafte de slavernij in zijn koloniën af in 1834, Frankrijk in 1848, Nederland in 1863 en uiteindelijk Cuba in 1886. De 20e eeuw bracht onafhankelijkheidsbewegingen — Cuba (1902, daarna 1959), Dominicaanse Republiek, Haïti, Jamaica (1962), Trinidad en Tobago (1962), Barbados (1966), Bahama's (1973), Grenada (1974), Dominica (1978), Saint Lucia (1979), Saint Vincent (1979), Antigua en Barbuda (1981), Belize (1981), Saint Kitts en Nevis (1983). Sommige eilanden kozen voor blijvende banden — Puerto Rico is een Amerikaans Gemenebest, Amerikaanse Maagdeneilanden een Amerikaans grondgebied, Britse Maagdeneilanden een Brits overzees gebied, Franse overzeese departementen omvatten Guadeloupe en Martinique, en Aruba/Curaçao/Sint Maarten/Bonaire maken deel uit van het Koninkrijk der Nederlanden. Tegenwoordig is het Caribisch gebied een mozaïek — meer dan 30 territoria die Engels, Spaans, Frans, Nederlands, Frans Creools, Papiaments en inheemse talen spreken — verbonden door gedeelde geschiedenis, muziek, eten en de turquoise zee.