Historia Karaibów to jedno ze spotkań, podbojów i niezwykłej odporności. Przed 1492 rokiem wyspy były domem dla rdzennej ludności — Taíno na Wielkich Antylach, Kalinago (Wyspa Karaibów) na Małych Antylach i Lukajów na Bahamach. Ich sieci kajakowe łączyły wyspy na tysiącach kilometrów morza. Krzysztof Kolumb wylądował na Bahamach 12 października 1492 roku, otwierając Karaiby na europejską kolonizację. Hiszpania, Francja, Anglia, Holandia i Dania rościły sobie prawa do wysp, często walcząc w gorzkich wojnach. W XVII i XVIII wieku nastąpił rozwój gospodarki plantacji cukru — a wraz z nią transatlantycki handel niewolnikami, który sprowadził na wyspy miliony zniewolonych Afrykanów. Rewolucja haitańska (1791–1804) była jedyną udaną rewoltą niewolników w historii, tworząc pierwszą na świecie czarną republikę. Wielka Brytania zniosła niewolnictwo w swoich koloniach w 1834 r., Francja w 1848 r., Holandia w 1863 r., a wreszcie Kuba w 1886 r. XX wiek przyniósł ruchy niepodległościowe — Kubę (1902, następnie 1959), Dominikanę, Haiti, Jamajkę (1962), Trynidad i Tobago (1962), Barbados (1966), Bahamy (1973), Grenadę (1974), Dominikę (1978), Saint Lucia (1979), Saint Vincent (1979), Antiguę i Barbudę (1981), Belize (1981), Saint Kitts i Nevis (1983). Niektóre wyspy wybrały ciągłe więzi — Portoryko to Wspólnota Narodów, Wyspy Dziewicze Stanów Zjednoczonych to terytorium Stanów Zjednoczonych, Brytyjskie Wyspy Dziewicze to Brytyjskie Terytorium Zamorskie, francuskie departamenty zamorskie to Gwadelupa i Martynika, a Aruba/Curaçao/Sint Maarten/Bonaire są częścią Królestwa Niderlandów. Dziś Karaiby to mozaika — ponad 30 terytoriów mówiących po angielsku, hiszpańsku, francusku, holendersku, francusku kreolsku, papiamento i rdzennych językach — połączonych wspólną historią, muzyką, jedzeniem i turkusowym morzem.