A história do Caribe é de encontros, conquistas e notável resiliência. Antes de 1492, as ilhas abrigavam povos indígenas — Taíno nas Grandes Antilhas, Kalinago (Ilhas Caribas) nas Pequenas Antilhas e os lucaios nas Bahamas. As suas redes de canoas ligavam ilhas em milhares de quilómetros de mar. Cristóvão Colombo chegou às Bahamas em 12 de outubro de 1492, abrindo o Caribe à colonização européia. Espanha, França, Inglaterra, Holanda e Dinamarca reivindicaram ilhas, muitas vezes travando guerras amargas. Os séculos XVII e XVIII viram a ascensão da economia das plantações de açúcar — e, com ela, o comércio transatlântico de escravos que trouxe milhões de africanos escravizados para as ilhas. A Revolução Haitiana (1791–1804) foi a única revolta de escravos bem-sucedida da história, criando a primeira república negra do mundo. A Grã-Bretanha aboliu a escravidão em suas colônias em 1834, a França em 1848, a Holanda em 1863 e, finalmente, Cuba em 1886. O século XX trouxe movimentos de independência — Cuba (1902, depois 1959), República Dominicana, Haiti, Jamaica (1962), Trinidad e Tobago (1962), Barbados (1966), Bahamas (1973), Granada (1974), Dominica (1978), Santa Lúcia (1979), São Vicente (1979), Antígua e Barbuda (1981), Belize (1981), São Cristóvão e Nevis (1983). Algumas ilhas escolheram laços contínuos — Porto Rico é uma Commonwealth dos EUA, as Ilhas Virgens dos EUA um território dos EUA, as Ilhas Virgens Britânicas um Território Ultramarino Britânico, os departamentos ultramarinos franceses incluem Guadalupe e Martinica e Aruba/Curaçao/São Martinho/Bonaire fazem parte do Reino dos Países Baixos. Hoje, o Caribe é um mosaico — mais de 30 territórios que falam inglês, espanhol, francês, holandês, crioulo francês, papiamento e línguas indígenas — unidos por história, música, comida e mar azul-turquesa compartilhados.