La cultura caraibica è un miscuglio creolo forgiato nel corso di cinque secoli: influenze indigene, africane, europee, indiane, cinesi e libanesi si fondono in qualcosa di completamente nuovo. La musica ne è il cuore pulsante: reggae e ska dalla Giamaica, calypso e soca da Trinidad e Tobago, merengue e bachata dalla Repubblica Dominicana, salsa da Cuba e Porto Rico, zouk dalle Antille francesi, tumba da Curaçao, dancehall, reggaeton: ogni isola contribuisce.
Il Carnevale è l'espressione culturale più spettacolare. Il Carnevale di Trinidad e Tobago, il più grande dei Caraibi, presenta bande in costume (mas), gare di steelpan e la celebrazione dell'alba del J'Ouvert. Altri importanti carnevali: Junkanoo alle Bahamas (Boxing Day e Capodanno), Crop Over alle Barbados (raccolto estivo), Vincy Mas a Saint Vincent, Carnevale a Saint Lucia, Antigua, Aruba e Curaçao.
La religione è intrecciata alla vita quotidiana. Il cattolicesimo domina nei Caraibi di lingua spagnola e francese. Le confessioni protestanti sono forti nei Caraibi anglofoni. Le religioni sincretiche caraibiche fondono tradizioni cristiane e africane: Santería (Cuba), Vodou (Haiti), Obeah (Caraibi anglofoni), Espiritismo (Porto Rico). Il Rastafarianesimo è nato in Giamaica negli anni '30.
Il cricket è lo sport unificante dei Caraibi anglofoni: la squadra delle Indie Occidentali gioca come unità regionale. Il baseball domina Cuba, Repubblica Dominicana e Porto Rico. Il domino è il gioco sociale di ogni isola.
Lingue: inglese (la maggior parte delle isole), spagnolo (Cuba/Repubblica Dominicana/Porto Rico), francese (Haiti/Martinica/Guadalupa), olandese (ABC + SSS), creolo haitiano, patois giamaicano, papiamento (ABC), creolo francese (Piccole Antille).
La letteratura vanta premi Nobel caraibici: Derek Walcott (Santa Lucia, 1992), V.S. Naipaul (Trinidad, 2001) e una solida tradizione: Aimé Césaire, Édouard Glissant, Jamaica Kincaid, Maryse Condé.
I Caraibi hanno dato al mondo un impatto culturale pro capite forse maggiore di qualsiasi altra regione: dal rum al ritmo, dal cricket al carnevale.